こんにちは、英会話スクールNOVAです。

• (1) like herding cats
• (2) like herding dogs

最近は猫ブームだよね。猫ってかわいいけど、そっけなかったり、あんまり群がらないよね。
猫をまとめること、できるのかな。

Phew, we finally figured out a date for the reunion that worked for everyone. Trying to make plans these days is like herding cats.
（フー、やっとみんなの都合に合う同窓会の日が決まったよ～。計画するの、すごく難しかったー。）

like herding cats 　は「難しい」って意味。特に大勢の人をまとめるのが難しい時に使うよ。

何だかイメージできるよね☆